ประวัติความเป็นมาของวันวาเลนไทน์ และเรื่องราวของ “นักบุญวาเลนไทน์” ยังคงเป็นปริศนาจนถึงทุกวันนี้ โดยคริสตจักรคาทอลิกได้ให้การยอมรับนักบุญอย่างน้อย 3 คน ที่ชื่อ “วาเลนไทน์” หรือ “วาเลนทินุส” ซึ่งทั้งหมดล้วนเป็นมรณสักขี อันหมายถึงคริสตศาสนิกชนที่เสียชีวิตจากการถูกทรมาน, ถูกฆ่า, หรือถูกประหารชีวิตเพราะความเชื่อ
ตำนานหนึ่งระบุว่า วาเลนไทน์คือนักบวชคนหนึ่งที่เคยมีชีวิตอยู่ในกรุงโรม เมื่อช่วงศตวรรษที่ 3 โดยในสมัยนั้น “จักรพรรดิ์คลอดิอุสที่ 2” ได้ประกาศห้ามไม่ให้ชายหนุ่มทั่วกรุงโรมแต่งงาน เพราะเชื่อว่าผู้ที่เป็นชายโสดจะเป็นทหารที่ดีกว่าคนที่มีครอบครัวแล้ว นักบุญวาเลนไทน์ ซึ่งไม่เห็นด้วยกับคำสั่งดังกล่าว จึงท้าทายจักรพรรดิ์ด้วยการจัดพิธีแต่งงานแบบลับๆให้แก่คู่รักหนุ่มสาว และเมื่อความลับของเขาถูกค้นพบ จักรพรรดิ์คลอดิอุสจึงมีคำสั่งให้ประหารชีวิตนักบุญวาเลนไทน์
นอกจากนี้ยังมีเรื่องเล่าที่ว่า นักบุญวาเลนไทน์อาจจะถูกฆ่า จากการที่เขาพยายามช่วยเหลือคริสตศาสนิกชนให้หลบหนีออกจากคุกของกรุงโรม ซึ่งชาวคริสต์เหล่านี้จะถูกเฆี่ยนตีและทารุณกรรมอยู่บ่อยครั้ง
ส่วนอีกตำนานหนึ่งระบุว่า นักบุญวาเลนไทน์ ซึ่งถูกคุมขังอยู่ในขณะนั้น ได้ส่งจดหมายรักวาเลนไทน์ฉบับแรก หลังจากที่เขาตกหลุมรักเด็กสาวคนหนึ่ง ที่เคยมาเยี่ยมเขาในคุก ซึ่งหญิงสาวคนนี้อาจจะเป็นลูกสาวของผู้คุม โดยก่อนที่เขาจะตาย เขาได้เขียนจดหมายไปหาเธอ โดยเซ็นชื่อของตัวเองว่า “จากวาเลนไทน์ของคุณ” ซึ่งเป็นคำลงท้ายจดหมายที่ยังใช้กันอยู่จนถึงทุกวันนี้
แม้ตำนานของวันวาเลนไทน์ยังคงเป็นปริศนา แต่จากเรื่องราวต่างๆ ก็ทำให้ภาพลักษณ์ของนักบุญวาเลนไทน์ดูเป็นวีรบุรุษ, ผู้มีจิตใจเมตตา, และเป็นตัวแทนของความรักโรแมนติก ส่งผลให้วาเลนไทน์เป็นหนึ่งในนักบุญที่มีชื่อเสียงที่สุดในอังกฤษและฝรั่งเศส ในสมัยยุคกลาง
หลายคนเชื่อว่า การเฉลิมฉลองวันวาเลนไทน์เกิดขึ้นในช่วงกลางเดือนกุมภาพันธ์ เนื่องจากวันครบรอบวันเสียชีวิต หรือวันฝังศพของนักบุญวาเลนไทน์ เมื่อราวพ.ศ.813
ขณะที่บางคนก็อ้างว่า ทางคริสตจักรอาจจะกำหนดให้วันฉลองนักบุญวาเลนไทน์ตรงกับช่วงกลางเดือนกุมภาพันธ์ เพื่อทำให้ธรรมเนียมการเฉลิมฉลอง “ลูเปอร์คาเลีย” มีความเป็นคริสต์มากขึ้น โดยเทศกาลลูเปอร์คาเลีย ซึ่งตรงกับวันที่ 15 กุมภาพันธ์ คือเทศกาลแห่งความอุดมสมบูรณ์ เพื่ออุทิศแก่ “ฟอนัส” เทพเจ้าแห่งการเกษตรกรรมของชาวโรมัน รวมถึง “โรมูลุส และ แรมุส” สองผู้ก่อตั้งกรุงโรม
